Для защиты разросшегося к концу XV века посада в междуречье Великой и Псковы псковичи в 1374 г - начали строительство нового оборонительного пояса. За четверть века был проделан огромный объем работ. Четвертое каменное кольцо обороны дугой протянулось от реки Великой до реки Псковы по трассе прежней деревянной стены. Общая длина выстроенных стен превысила 1,5 км, а периметр всех каменных крепостных сооружений Пскова составил 4,3 км. Четвертая крепостная стена была усилена д кострами (башнями), з из которых являлись надвратными и защищали Петровские, Трупеховские и Великие ворота. Еще в период строительства новым укреплениям Пскова выпал экзамен на прочность. В 1394 г- новгородское войско 8 дней подряд пыталось штурмовать город с помощью осадной техники. Но крепость выстояла, а новгородцы «побегоша прочь нощью посрамлении...» Территория внутри четвертого пояса укреплений получила название Среднего города. До наших дней эта крепостная стена сохранилась лишь фрагментарно.

Пятое кольцо укреплений Пскова - Окольный город - возводилось с 1465 г., его строительство растянулось на несколько десятилетий. С окончанием постройки крепостных сооружений (первоначально в дереве, затем в камне) нынешний центр города (так называемое Полонище) и Запсковье оказались надежно защищены от вражеских нашествий, а сам Псков превратился в одну из самых мощных крепостей не только России, но и Западной Европы. При средней толщине в 4 - 5 м, общая длина крепостных стен превышала 9 км, их обороноспособность усиливалась 39 боевыми башнями, в городе насчитывалось 48 въездных ворот. Кроме того, псковские фортификаторы установили Верхние и Нижние решетки с водобеж-ными воротами, тем самым полностью закрыли доступ в город по реке Пскове в ее устье и в районе Гремячей башни. Стены и башни Окольного города успешно выдержали множество осад и штурмов. Самые серьезные из них - осада Пскова польскими войсками в 1581 - 1582 гг., штурм шведов 1615 г., блокада царскими войсками в 1650 г. По мнению специалистов, Окольный город - непревзойденная система средневековых русских укреплений.