Церковь Покрова и Рождества Пресвятой Богородицы от Пролома
Предположительно, каменная церковь Покрова Пресвятой Богородицы построена в 1581 году, в год победы над войском польского короля Стефана Батория. Поначалу здесь был Покровский мужской монастырь «в углу», упоминаемый в письменных источниках под 1399 годом. Дата упразднения монастыря неизвестна. После победы над поляками благодарные псковичи вместе с воеводой, князем И. П. Шуйским, соорудили рядом с Покровской церковью другую - Рождества Пресвятой Богородицы, которое празднуется 8 (21) сентября, в день, когда псковичи отбили штурм псковских укреплений. К этому дню врагам удалось пробить в нескольких местах крепостную стену. Еще утром польские воеводы хвастливо обещали Стефану, что ужинать они будут в Пскове. Псковичи простились с женами, благословили своих детей и плечом к плечу встали с воинами у разрушенных стен. В Троицком соборе молились Печерский игумен Тихон и священники. Неприятель уже ворвался в проломы, взял Покровскую и Свиную башни, у защитников оставалось всё меньше сил. Узнав, что не приятель уже в башнях и на стенах города, всё духовенство с иконой Богоматери и мощами святого Гавриила вышло к сражающимся, чтобы умереть с защитниками или спасти город Небесным покровительством. Увидев это, русские укрепились духом. Свиная башня была взорвана вместе с поляками и их наёмниками, на помощь псковичам подоспели отряды из других частей города. С кличем «Не предадим Богоматери и святого Всеволода» дружным ударом они смяли неприятеля, вытеснили из проломов и сбросили со стен, бой продолжался уже за стенами города. На помощь сражавшимся пришли псковитянки, они помогали тащить отбитые орудия в город, поили воинов водой, перевязывали им раны. Враг отступил. В этот день погибли 863 защитника Пскова, раненых было 1626 человек. Неприятеля легло около пяти тысяч. Стефан Баторий в гневе не хотел видеть своих воевод, стоял у стен города еще 30 недель, много раз делал приступы, но бодрость осажденных возрастала, осаждавшие же слабели духом и телом, роптали. Вдобавок на помощь Пскову пробились сквозь неприятельские полки стрельцы во главе с Федором Мясоедовым. После этих исторических событий в названии церкви появилось дополнение «от Пролома». Историк Н. М. Карамзин в «Истории государства Российского» посвятил этим событиям такие строки: «То истина, что Псков спас Россию от величайшей опасности, и память сей важной заслуги не изгладится из нашей истории, доколе мы не утратим любви к Отечеству и своего имени».
Со временем обе церкви были перестроены в одну, вторая церковь стала придельной. В 1808 году церковь предназначалась к сносу как совершенно ветхая, однако Святейший Синод снос церкви не разрешил. В 1813 году приписана к церкви Великомученика Никиты в Поле. Престолов в церкви два: главный — в честь Покрова Пресвятой Богородицы, в приделе - в честь Рождества Пресвятой Богородицы. До 1917 года здесь находилась икона «Видение Пресвятой Богородицы старцу Дорофею», изображавшая явление Божией Матери над Псковом во время осады, написанная, вероятно, вскоре после страшных для Пскова событий. Список с этой иконы находился в Московском Успенском соборе в приделе Святых Апостолов Петра и Павла.
В 1847-1848 годах в связи с церковью построена колокольня, на ней было пять колоколов. Первый колокол весил 26 п. 28 ф., второй колокол - 8 п. 10 ф., третий - 1 п., на двух колоколах вес не был обозначен.
История донесла до нас имя только одного благотворителя этого храма: коллежский советник Василий Дмитриевич Трусов.
С 1915 года здесь служил священник Никандр Троицкий. Он с отличием окончил Псковскую духовную семинарию, затем Казанскую духовную академию. 18 июня 1920 года составлен акт отдела управления Псковского уездно-городского исполкома о передаче религиозному обществу Никитской церкви и приписанной к ней церкви Покрова от Пролома. От имени верующих акт подписал Никандр Троицкий. В 1924 году приговорен к 3 годам лишения свободы со строгой изоляцией, поражением в правах на 5 лет и последующим выселением из Псковской губернии. Дальнейшая его судьба неизвестна.
5 мая 1936 года Псковский окрисполком принял решение о закрытии церкви.
В годы Великой Отечественной войны церковь получила частичные повреждения кровли, стен, наружной и внутренней отделки. В 1961-1964 годах проведена реставрация по проекту В. П. Смирнова.
Первое богослужение в церкви после десятилетий запустения состоялось 14 октября 1994 года. В этот день Божественную литургию совершил архиепископ Псковский и Великолукский Евсевий.
Неподалеку от церкви в сквере на площади Победы стоит скромный памятник мужеству псковичей, выдержавших шестимесячную осаду 100-тысячного войска поляков. Он заложен в дни празднования 300-летней годовщины, в 1881 году, на месте самых ожесточенных схваток осажденных с захватчиками на Петровском бастионе у Баториева пролома. Памятник представляет собой небольшой обелиск, увенчанный литым металлическим крестом, огражден металлической цепью на 8 гранитных столбиках. Памятник стоит на небольшом возвышении, к нему ведут ступени.