Город Остров Псковской Губернии.
Точной даты основания Острова история не сохранила. Предполагается, что он существовал уже в XIII веке. Первое летописное упоминание об Острове относится к 1341 году, когда на помощь псковичам, которые вели бой с ливонцами, "приспели островитяне с посадником своим Василием Онисимовичем". То, что летописная история города начинается с военных событий, не случайно: Остров был не только крупным пригородом Пскова, но и важным пограничным форпостом на юге Псковской земли.
По предположению исследователей, крепость первоначально была деревянной и к середине XIV века уже не могла сдерживать усиливающийся натиск Ливонского ордена. Тогда псковичи приняли энергичные меры по укреплению Острова. На островке, образуемом рекой Великой и протокой Слобожихой, была построена каменная крепость, являющаяся крупнейшим по тому времени военно-оборонительным сооружением Древней Руси. Оборонную мощь усиливали пять башен и захаб. С суровым обликом крепости гармонировал построенный в ней в 1542 году каменный храм Святого Николая.
Занимая пограничное положение. Остров неоднократно первым встречал нападение воинственных соседей. В 1348 и 1406 годах островичи остановили ливонских захватчиков. Крупную победу защитники крепости одержали в 1426 году. В течение всего XV столетия враги посягали на Остров. Лишь в 1501 году, после упорного штурма, немцы захватили крепость и разорили город. Во время штурма они пустили в ход огненные стрелы и подвергли крепость ожесточенному обстрелу из орудий. Но скоро Остров был очищен от захватчиков.
Славную страницу вписала крепость в военную историю в период Ливонской войны. В августе 1581 года польский король Стефан Баторий двинул стотысячную армию на Псков, на пути был Остров. Начался ожесточенный трехдневный штурм. Несмотря на превосходство в военной силе и технике, враг не смог сломить сопротивление островичей-защитников крепости. Лишь личное вмешательство короля позволило сломить сопротивление - город и крепость лежали в руинах. Под властью врага город находился до марта 1582 года, когда был возвращен России по Запольскому миру. После разорения города Стефаном Баторием Остров запустел. XVII век не принес заметных перемен. Остров оставался заштатным военным городом. В начале XVIII века, после успешного завершения Северной войны, Остров потерял свое прежнее, оборонное значение. С 1719 года он стал уездным городом Псковской провинции, а с 1777 года Псковской губернии. 15 декабря 1778 года был утвержден Екатериной II план города Острова, а указом от 28 мая 1781 года городу присвоен герб.
В экономическом развитии Острова значительную роль сыграли купцы, особенно торговавшие льном, а также щетинный и кожевенный промыслы. Развитие льняной торговли в немалой степени способствовало оживлению города, его росту. Горожане создали комитет по надзору за строительством, который требовал, чтобы все вновь возводимые строения были прочными и украшали город. В конце XVIII и особенно в XIX веке город стал быстро застраиваться современными каменными домами жилого и общественного назначения. Были возведены Троицкий собор и Покровская церковь, на центральной площади выросли каменные торговые ряды. В 1853 году город обрел красивый мост, построенный по проекту инженера М. Я. Краснопольского. Это был висячий цепной мост. На торжественном открытии его присутствовал царь Николай I. Мост не состарился до сих пор и уникален тем, что остался единственным в России транспортным висячим мостом. Пожалуй, самым красивым домом в городе был дом-усадьба помещиков Валуевых-Неклюдовых.
К сожалению, о большинстве старых островских зданий приходится говорить, употребляя прошедшее время. Островская крепость начала разрушаться еще в XVII веке, последняя война стерла ее с лица земли.
Из старых зданий сохранились: земская управа, женская Александровская гимназия, ремесленное училище, ямская станция. В реконструированном виде дошли до нас купеческие дома Семена Овечкина, Коробовского, Калашникова, Антонова.